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Si on se place du point de vue de l'humain, et à partir de mon expérience actuelle (en 2019, après 5 ans de travail sur le sujet), je dirai que cela peut se "résumer" en 5 étapes.

Etape 1 : ECOUTER - c'est toujours par là qu'il faut commencer, cette étape ne change pas de place, jamais.

Comprendre les personnes qui sont en transformation, leur culture

Comprendre leurs besoins, leurs freins, leur quotidien, leurs usages, leurs relations entre elles, leurs compétences, leur potentiel et leur besoin de réassurance.

Etape 2 : CO-CONSTRUIRE

Faire participer le plus tôt possible en amont du projet de transformation, tous les profils concernés

Les laisser expérimenter, s'approprier le sujet, ce qui signifie : déléguer, lâcher-prise et donner le droit à l'erreur.

Etape 3 : DONNER DU SENS ET UN CADRE*

Cette étape doit intervenir en parallèle de l'étape 2 et jusqu'à la fin.

Cela signifie qu'il faut piloter, coordonner mais surtout animer régulièrement et dans la durée pour garder le cap et le sens!

Animer veut dire : rencontrer les personnes, leur donner de la visibilité régulièrement sur ce que chacun fait, dire et redire le sens, remettre en perspective à chaque fois, redonner le cadre, éventuellement le faire évoluer, être un appui pour aider les personnes à évoluer...

Etape 4 : VALORISER

Mettre en avant ce qui a été fait et comment

Montrer les bénéfices

Ne pas cacher les échecs mais au contraire en parler pour montrer les enseignements tirés.

Faire régulièrement des retours d'expérience, notamment en collectif (pour susciter l'intelligence collective dans la résolution des problèmes).

Etape 5 : APPRENDRE

- A DECODER LES ENJEUX, LES IMPACTS : ce dont souffre le fameux shadow IT est la méconnaissance des risques d'un nouvel usage. Il faut apprendre à identifier ses risques (régler la confidentialité de FB, ne pas envoyer un doc confidentiel sur un outil gratuit, etc.). Les utilisateurs n'ont pas forcément cette culture, il est important de la leur transmettre.

- DE NOUVELLES COMPETENCES : apprendre à apprendre, collaborer... Toutes ces compétences qui font la transformation numérique bien plus que d'apprendre à se servir de yammer, trello ou linkedIn. :-)

NB : je n'aime pas le terme étape que je trouve pas tout à fait approprié dans ce cas (trop linéaire), mais je n'en ai pas d'autre aujourd'hui. Si vous avez mieux, je prends ! :-)